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In questa commedia scandalosa e piccante, il milionario maniaco del controllo Christian Black (Marlon Wayans) introduce la timida studentessa universitaria Hannah Steele (Kali Hawk) al mondo del "romanticismo", dopo che lei lo intervista per il giornale scolastico. Il loro rapporto esilarante e vizioso prosegue, nonostante le notevoli carenze amatorie di Christian e le eccessive stranezze della razzista madre adottiva Claire (Jane Seymour), il fratello superdotato Eli (Affion Crockett) e la ninfomane compagna di stanza di Hannah, Kateesha (Jenny Zigrino).