Always Say Goodbye è la storia delle esperienze personali, professionali e sessuali di un giovane fotografo alla ricerca dell'amore e della maturità creativa. Dopo tanti fallimenti amorosi, Nick Evans, fotografo che non riesce a sfondare nel lavoro, incontra Anne, ex pittrice frustrata che ha rinunciato ai suoi sogni di artista per la sicurezza di un lavoro redditizio nella moda, e con la quale scopre di avere molte cose in comune. I due si frequentano e nasce l'amore. Neck sembra incapace di assumersi delle responsabilità nel lavoro e nella vita sentimentale; messo però di fronte all'amore per Anne, si trova a dover affrontare le proprie paure, alle quali ha permesso di avere il sopravvento. Una grande sfida con se stesso, e una grande occasione per riprendere le redini del suo destino...

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