Natale del 1990, nella frenetica New York, due perfetti sconosciuti, Jonathan (John Cusack) e Sara (Kate Beckinsale) si incontrano mentre fanno shopping. Tra i due nasce subito una irresistibile attrazione, passano insieme una serata indimenticabile, ma poiché sono entrambi sentimentalmente impegnati decidono di lasciarsi, affidando al caso il loro prossimo incontro. Sara, scrive così il suo numero di telefono su un libro di seconda mano, mente Jonathan lo lascia su un biglietto da cinque dollari. Sarà il destino a decidere se il loro amore avrà un futuro.