Diane Cruise, psicologa trentenne, dopo essere stata lasciata da quello che riteneva fosse l'uomo della sua vita, è preda di una profonda depressione. Delusa per non aver realizzato i suoi sogni di quando era ventenne, medita il suicidio ma, prima di farlo, decide di abbandonare tutto per compiere un viaggio tra i luoghi e i protagonisti della sua adolescenza. Diane è convinta che rivedendo i suoi primi amori del liceo e parlando con loro riuscirà a capire gli errori del passato, quelli del presente e prevedere come sarà il suo futuro. Parte così alla ricerca di Eric Katz, il suo fidanzato ai tempi dell'università, per parlargli per la prima volta chiaramente delle sofferenze che le ha causato. È poi la volta di Jeff Turrin, che è diventato un importante regista. Nella sua ricerca angosciosa verso il passato, Diane scopre che il suo primo vero amore è morto, ma trova l'amore nel fratello maggiore di lui, Wayne.