Bobby, un ragazzino di undici anni, e il suo miglior amico, il suo cane Chilly, vivono felicemente nella loro casa sulla spiaggia nel sud della California. Ma quando Patrick, il padre single di Bobby, detective di polizia, accetta un lavoro a new York, bisogna trovare a Chilly una nuova casa. Nel tentativo di mostrare al suo papà che Chilly può benissimo vivere in città, Bobby e i suoi amici cercano di insegnare al cane come comportarsi in una nuova casa. Ma il padre di Bobby non è convinto, almeno fino a quando la vigilia di Natale il ladro di cani Mr. Quarterman si intrufola nella loro casa, e Bobby e Chilly possono mettere in pratica il loro allenamento. Riusciranno tutti insieme a salvare il Natale – e il futuro di Chilly?